文久元年(1861年)、高杉晋作は長州藩主、毛利敬親のあと取り、 定広の小姓役を命じられました。 小姓役(こしょうやく)とは、付き人のような役職なのですが、 上級武士しか就任することが出来ませんでした。 晋作が就任するまでは、父、小忠太がこの役を務めており、 親子二代に渡り、小姓役を努めることになったのです。 晋作はこれを機会に、本格的に藩政に関わるようになっていきました。
ちょうどそのころ、長州藩士の長井雅楽(ながいうた)が「航海遠略策」と いわれる意見書を提出しました。 「航海遠略策」は、幕府と朝廷が一緒になって(公武合体)、 開国を進め、海外に目を向けましょうという内容の提案でした。
高杉晋作たちが進めていた尊皇攘夷は、その反対で、 天皇を尊敬し、外国、外敵を撃退しようという思想です。 尊皇攘夷の思想と対立する長井雅楽の意見に、高杉晋作は、久坂玄瑞たちと共に大反対しました。 そして晋作は、ついには長井雅楽の暗殺まで実行しそうな雰囲気に なってしまいました。
おだやかな解決を望んでいた仲間の桂小五郎たちは、 晋作の行動に不安を感じ、晋作をいったん国外に出すことを思いつきました。 ちょうどそのころ幕府が募集していた上海視察へ、 晋作を藩の代表として乗せることにしたのです。 この話を聞いた晋作はあっさりと暗殺計画を止め、 上海行きに同意しました。
文久2年(1862年)5月から約2ヶ月間、高杉晋作は上海に滞在しました。 上海で見た光景は、晋作を愕然とさせることになりました。 そこには、アヘン戦争に負けた影響で、欧米の植民地の ようになってしまった悲惨な中国の姿がありました。 晋作は、このままでは、日本は中国と同じ運命をたどってしまうとの思いにかりたてられました。 そして、この上海視察により、高杉晋作が将来進むべき道を決定付けることになったのです。
長井雅楽旧宅跡(萩市土原)